République Algérienne Démocratique et Populaire

Ministère de L’Enseignement Supérieur et de la Recherche Scientifique

Université Mouloud MAMMERI de Tizi-Ouzou
M2 Chimie Pharmaceutique
2023-2024

SERIE de TD N°1 : REVISION

Exercice n°1

Soit la série de réactions suivante :

H3C H
????
C C 1 + 2
H3C C2H5

H3C O
H+ /
1 + 1 OH 3 C C C CH3
H
H3C

2 + RMgBr 5 H3O+
4
OH

Exercice n°2

On considère la molécule X dont la structure chimique est représentée ci-après:

N
HO
Cl

Molécule X

La synthèse de cette molécule peut se faire en plusieurs étapes à partir du benzène, de la

diméthylamine et du formaldéhyde, selon le schéma réactionnel suivant :

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M2 Chimie Pharmaceutique
O
Cl
Etape 1
I) Benzène K Etape 2

(Composé L )

O O
II) Cl + Cl
HCHO, H N
M + M' + H2O
NH(CH3)2
(Composé L )
(Composé N )

N
O
HO
Cl 1) Composé O) Cl
III) N
2) Hydrolyse

(Composé N )
Molécule X

I.1. Proposer une suite de deux réactions (étapes 1 et 2) permettant de transformer le

benzène en composé L, sans tenir compte des réactions secondaires qui ne concernent pas
le noyau aromatique.

I.2. Détailler le mécanisme de la réaction de formation du composé K (Etape 1).

I.3. Justifier la régioselectivité lors de l’étape 2.

II. Le composé L, mis en présence de diméthylamine et de formaldéhyde en milieu

acide, conduit au produit N. Au cours de cette réaction, deux intermédiaires sont
formés : M forme tautomère de L ; et un intermédiaire cationique M’, issu de la
réaction entre l’amine et l’aldéhyde. Détailler le mécanisme d’obtention des composés
M, M’ et N.

III. L’action d’un organomagnésien (composé O), suivie d’une hydrolyse, sur N permet
d’obtenir la molécule X. Donner la structure de O et détailler le mécanisme de cette
dernière réaction.

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