Objectifs :

 Expliquer la solubilité d’une espèce chimique dans un solvant.

 Réaliser et expliquer une extraction liquide/liquide d’une espèce chimique.

Thème 1
TP 14
Au quotidien et dans l’industrie : à chacun son
1 Spé

Constitution et transformations Chapitre 10

solvant !
Compétences expérimentales évaluées :
de la matière
Analyser : concevoir un protocole expérimental
Réaliser : mettre en œuvre un protocole en respectant des règles de sécurité
I- Au quotidien : quel solvant pour éliminer quelle tache ?

Situation-problème : l’utilisation de solvants pour éliminer des salissures sur des surfaces de différentes natures est
fréquente. Cependant, le choix d’un bon solvant est indispensable pour que le nettoyage soit efficace.
Quel solvant peut éliminer quelle tache ?

Document 1- Produits de la vie quotidienne

Nature Composition Molécule

Essentiellement constitué de glucose

Miel
et de fructose

Essentiellement constituée de
L’huile d’olive
triglycérides

Le rouge à lèvres est un mélange dont

l’excipient est la cire d’abeille
Rouge à lèvres
constituée majoritairement de
palmitate de myricyle.

Encre rouge pour stylo

plume Le colorant rouge 57-1 utilisé

Un dentifrice comprend plusieurs

Dentifrice ingrédients liés ensemble par le
glycérol

Document 3- Vocabulaire
Document 2- Solubilité dans l’eau
Un soluté peut être de type moléculaire, polaire ou apolaire,
ou ionique. Il se dissout dans un solvant quand des
interactions existent entre eux. Ces interactions peuvent
être de nature électrostatique mais certains soluté sont
susceptibles de former des ponts (ou liaisons) hydrogène.
Document 4 – Molécules de solvants

Eau Cyclohexane
1- Analyse des documents :

a- Quelle est l’influence de la longueur de la chaine hydrocarbonée d’une molécule d’alcool sur sa solubilité
dans l’eau ? On étendra cette observation aux molécules organiques constituants les produits de la vie
quotidienne.
Une molécule d’alcool est d’autant moins soluble que la chaine hydrocarbonée de la molécule est longue.
b- Justifier que l’eau est une molécule polaire alors que le cyclohexane est apolaire.
Molécule d’eau :
La différence d’électronégativité entre l’atome d’oxygène et d’hydrogène est supérieure à 0,4 et
δ- δ+
(O) >(H) ; la liaison O-H est alors polarisée : O - H
La molécule est coudée donc les centres géométriques des charges positives G+ et des charges négatives G-
ne sont pas confondues : la molécule d’eau est polaire.
Molécule de cyclohexane :
C’est une molécule organique formée uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène dont les électronéga-
tivités sont voisines χ (C) - χ (H) 0,4 ; les liaisons C-H ne sont pas polarisées. La molécule de cyclohexane est
donc apolaire.

c- Classer les solutés du document 1 selon leur type à l’aide du vocabulaire rappelé au document 3 et de vos
connaissances afin de prévoir leur solubilité dans un solvant polaire comme l’eau ou apolaire comme le
cyclohexane.
 Les molécules de fructose et de glucose contiennent chacune 5 groupes hydroxyles O-H polarisé : Oδ -- Hδ +
Compte tenu de sa structure, il est difficile de prévoir si cette molécule est polaire ou apolaire mais du fait de
son nombre de groupes hydroxyles O-H, cette molécule va établir de nombreuses liaisons ou ponts hydrogène
avec les molécules d’eau. On peut donc penser que ce soluté moléculaire va se dissoudre dans un solvant
polaire comme l’eau car de nombreuses interactions peuvent s’établir.
 La molécule de triglycéride est une macromolécule qui possède 3 longues chaines carbonées ; elle va donc
être très peu soluble dans un solvant comme l’eau et donc soluble dans un solvant apolaire comme le
cyclohexane.
La molécule de palmitate de myricyle est une macromolécule qui possède deux très longues chaines
carbonées de part et d’autre de la fonction ester. Elle va donc être très peu soluble dans un solvant
comme l’eau et donc soluble dans un solvant apolaire comme le cyclohexane.
 Le colorant rouge est un soluté ionique qui va donc se dissoudre dans l’eau car les charges électriques vont
s’entourer de molécules polaires comme l’eau.
Le glycérol présent dans le dentifrice est une molécule polaire car les liaisons C-O et O-H sont polarisées :
δ+ δ–
C - O et Oδ -- Hδ + ; la molécule est symétrique donc seul le carbone relié au groupe O-H du centre de la
+ - +
molécule est polarisé : δ 2δ δ .Cette molécule polaire va établir des interactions de nature électrosta-
tique avec un solvant polaire comme l’eau et donc y être soluble.

2- Expérience :
Des élèves ont réalisé les protocoles décrits ci-dessous et noter leurs observations. Compléter les
interprétations.

Matériel : 4 tubes à essais avec bouchons, chlorure de sodium (Na+ + Cl-), une pissette d’eau, une pissette
d’éthanol, pigments colorés.
Sous la hotte : 2 béchers, spatule, baguette en verre, morceaux de tissu, pissette d’eau et cyclohexane.
Protocoles :
A- Dissolutions :
 Dans 2 tubes à essais, introduire quelques cristaux de chlorure de sodium et ajouter 2mL d’eau dans
l’un et 2mL d’éthanol dans l’autre. Boucher et agiter.
Observations : le chlorure de sodium se dissout dans l’eau et n’est pas soluble dans l’éthanol.
2
 Interprétation : le chlorure de sodium NaCl(s) est un solide ionique qui se dissout dans l’eau qui est un
solvant polaire.
 Réaliser le même mode opératoire en remplaçant les cristaux de chlorure de sodium par une pointe de
spatule de pigments jaunes.
Observations : le pigment jaune se dissout dans le cyclohexane et le colore en jaune alors qu’il reste en
suspension dans l’eau.
Interprétation : le pigment jaune qui est un solide moléculaire est soluble dans un solvant apolaire
comme le cyclohexane et insoluble dans un solvant polaire comme l’eau.

B- Détacher : on manipule le cyclohexane sous la hotte !

On a réalisé des taches semblables de rouge à lèvres, miel, huile d’olive, encre rouge et dentifrice sur des
morceaux de tissu. Pour chaque produit, préparer deux morceaux de tissu.
Déposer chaque morceau de tissu sur un verre de montre et verser quelques millilitres d’eau ou de
cyclohexane.
Des élèves ont répertorié leurs observations dans un tableau :

Produits Eau Cyclohexane

Miel soluble insoluble
Huile d’olive insoluble soluble
Rouge à lèvres insoluble soluble
Encre rouge soluble insoluble
Dentifrice soluble insoluble

3- Exploitation et analyse :

a- D’après les expériences, quel type de solvant doit-on utiliser pour réaliser la dissolution :
- d’espèces chimiques ioniques ?
Le chlorure de sodium ainsi que le colorant rouge de l’encre sont des solides ioniques qui se dissolvent
dans l’eau qui est un solvant polaire.
On utilisera donc un solvant polaire pour dissoudre des espèces chimiques ioniques.

- d’espèces chimiques moléculaires polaires ?

Les espèces chimiques moléculaires polaires comme le dentifrice vont se dissoudre dans un solvant polaire
comme l’eau.
Par déduction, quel type de solvant doit-on utiliser pour réaliser la dissolution d’espèces chimiques
moléculaires apolaires ?
On utilisera donc un solvant apolaire comme le cyclohexane pour dissoudre une espèce chimique
moléculaire apolaire.
b- Le classement réalisé à la question 1c- est-il en accord avec vos observations ? Proposer une explication s’il
y a désaccord.
Le classement est en accord !

4- Conclusion :
Quelles sont les conditions de solubilité d’une espèce chimique dans un solvant en fonction de sa nature et de
celle du solvant ?
Lorsqu’un soluté se dissout dans un solvant pour former un mélange homogène appelé solution, les
molécules de soluté se dispersent et interagissent avec les molécules de solvants.
- Les solutés ioniques et les solutés moléculaires polaires sont solubles dans les solvants
polaires car ils s’entourent de molécules de solvants avec lesquelles s’établissent des

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 interactions de nature électrostatique. Certains solutés moléculaires polaires forment aussi
des ponts hydrogènes avec des solvants polaires.
- A contrario, les solutés moléculaires apolaires sont solubles dans les solvants apolaires.

II- Dans l’industrie : extraction d’une espèce chimique en solution

L’extraction d’une espèce chimique d’une solution dépend, entre autre de la nature du solvant et de la structure de
l’espèce chimique à extraire.
Situation problème
A l’issue d’une séance de travaux pratiques, un technicien de laboratoire récupère une solution aqueuse S résultant
d’un mélange d’une solution bleue de sulfate de cuivre II et d’une solution jaune de rouge de méthyle.
Le rouge de méthyle est un indicateur coloré : jaune pour un pH< 4,4 et rouge pour un pH> 6,2.
Ces deux espèces ne subissant pas les mêmes réactions pour le recyclage, on doit les séparer avant de les expédier au
centre de traitement des déchets.
Comment aider la technicienne à extraire une des espèces chimiques?

1- Elaborer et mettre en œuvre un protocole expérimental

Document1- Quelques propriétés physiques d’espèces chimiques utilisées en TP

Rouge de
Solubilité Sulfate de cuivre Eau Cyclohexane Ethanol
méthyle
Dans l’eau
Très grande Faible Nulle Très grande
Dans le
Nulle Grande Nulle Très grande
cyclohexane
Dans l’éthanol
Faible Grande Très grande Très grande
densité 1,02 1,02 1,00 0,78 0,79

a- Quelles sont les 2 caractéristiques que doit présenter le solvant d’extraction pour extraire une espèce
chimique présente dans un autre solvant ?
L’espèce chimique à extraire doit être très soluble dans le solvant d’extraction et celui-ci doit être insoluble
dans le solvant qui contient initialement l’espèce chimique à extraire.
b- En déduire le solvant extracteur permettant d’extraire la solution de rouge de méthyle et celui permettant
d’extraire la solution bleue de sulfate de cuivre.
Le rouge de méthyle est très soluble dans le cyclohexane et dans l’éthanol. Sachant que la solution que l’on
récupère est une solution aqueuse, le solvant d’extraction ne doit pas être soluble dans l’eau. On choisira donc
le cyclohexane pour extraire le rouge de méthyle.
Le sulfate de cuivre est extrait avec de l’eau.
c- Quel matériel de laboratoire doit-on utiliser pour réaliser cette manipulation ?
On va utiliser une ampoule à décanter pour réaliser l’extraction.
d- Quel solvant constituera la phase inférieure de l’ampoule à décanter ?
Le cyclohexane a une densité inférieure à celle de l’eau, il constituera donc la phase supérieure. La phase
inférieure sera constituée d’eau contenant du sulfate de cuivre.
e- Rédiger un protocole assorti de schémas légendés, permettant d’obtenir, à partir de la solution S, deux
solutions :
- l’une ne contenant quasiment que du sulfate de cuivre II
- l’autre ne contenant quasiment que du rouge de méthyle.
Protocole :
- prélever 25 mL de solution S à l’aide d’une éprouvette graduée ; les verser dans une ampoule à
décanter et la laisser sur son support.
- Sous la hotte à cause de la toxicité du cyclohexane : prélever 10 mL de cyclohexane à l’aide d’une
éprouvette graduée ; les verser dans l’ampoule à décanter et boucher.

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 - Agiter et dégazer de temps en temps avant de remettre l’ampoule à décanter sur son support.
Enlever le bouchon et laisser décanter.
- Récupérer la phase aqueuse contenant le sulfate de cuivre dans un bécher puis la phase organique
contenant le rouge de méthyle dans un autre bécher.
- Laisser la phase organique sous la hotte.
f- Mettre en œuvre ce protocole après discussion de celui-ci avec le professeur.

2- Comprendre les séparations réalisées

a- Expliquer pourquoi l’eau et l’éthanol sont totalement miscibles.

L’eau et l’éthanol sont totalement miscibles car ce sont deux solvants polaires qui vont établir des interactions
de nature électrostatique, de plus des ponts hydrogène vont s’établir entre les doublets non liants des atomes
d’oxygène et les atomes d’hydrogène portés par un atome très électronégatifs.
b- Sachant que le rouge de méthyle est soluble dans le cyclohexane apolaire. Quel type de molécule est le rouge
de méthyle ?
Le rouge de méthyle qui est très soluble dans un solvant apolaire est une molécule apolaire !
c- Le sulfate de cuivre est un solide ionique. Comment expliquer sa grande solubilité dans l’eau et son insolubilité
dans le cyclohexane ?
La dissolution d’un solide ionique dans un solvant dépend des interactions électrostatiques qui peuvent
s’établir entre les ions portant des charges électriques et les molécules de solvant. Il faut nécessairement que
les molécules de solvant soient polaires afin que les charges partielles + et – entourent les ions de charges
opposés : c’est la solvatation. Le cyclohexane est apolaire, il ne porte pas de charge partielle + et –
contrairement à la molécule d’eau. Ainsi, le sulfate de cuivre est très soluble dans l’eau et insoluble dans le
cyclohexane.

3- Conclusion : résumer le principe d’une extraction liquide-liquide

Une extraction liquide-liquide repose sur la différence de solubilité et de miscibilité entre le soluté et les
solvants.
C’est une technique expérimentale qui consiste à utiliser un solvant pour extraire une espèce chimique
dissoute dans un autre solvant en jouant sur les différences de solubilité.

Remarque : la miscibilité concerne deux liquides se mélangent en toute proportion alors que la solubilité
concerne un soluté qui se dissout plus ou moins dans un solvant.