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composés cycliques.

Cependant, cette représentation tridimensionnelle


❖ Définir les termes suivants : - Énantiomères - Épimères - simplifiée peut donner l'impression que les cycles pyraniques et furaniques
Diastéréoisomères - Sucre réducteur sont plats et rigides.
- Énantiomères : Les énantiomères sont des isomères qui sont des images miroir En réalité, les cycles pyraniques et furaniques sont des structures en
l'un de l'autre et qui ne peuvent pas être superposées. Par exemple, la L-alanine et la équilibre dynamique, ce qui signifie qu'ils peuvent adopter plusieurs
D-alanine sont des énantiomères.
conformations dans l'espace. La représentation de Haworth ne rend pas
- Épimères : Les épimères sont des isomères sur la base de la différentiation entre
compte de cette flexibilité moléculaire.
deux molécules en raison de la configuration d'un seul carbone asymétrique. Par
exemple, le glucose et le galactose sont des épimères. De plus, cette représentation ne reflète pas précisément le placement des
- Diastéréoisomères : Les diastéréoisomères sont des isomères qui ne sont pas des atomes d'oxygène, ce qui peut donner l'impression que les cycles
images miroir l'un de l'autre et qui peuvent être superposés sur un plan, mais pas pyraniques et furaniques sont symétriques. En réalité, ces cycles ont une
dans l'espace. Par exemple, le glucose et le mannose sont des diastéréoisomères. structure asymétrique en raison de la présence des atomes d'oxygène, ce
- Sucre réducteur : Un sucre réducteur est un sucre qui peut réagir avec une sonde qui affecte leur réactivité chimique et leurs propriétés physiques.
réductrice, comme les ions cuivre (II). Les sucres réducteurs ont un groupe Il est donc important de prendre en compte ces limitations de la
aldéhyde ou une fonction cétone qui peut être oxydé pour former des acides représentation de Haworth et de compléter notre compréhension des cycles
carboxyliques. Le glucose est un exemple de sucre réducteur. pyraniques et furaniques en utilisant d'autres méthodes, telles que la
représentation en conformation spatiale ou des techniques
❖ Décrire brièvement la relation entre les termes suivants : • carbone
spectroscopiques avancées, pour obtenir une vision plus précise de leur
asymétrique ; stéréoisomères ;chirale et pouvoir rotatoire structure réelle.
Le carbone asymétrique est un carbone qui est lié à quatre substituants différents,
ce qui lui confère une asymétrie moléculaire. Les molécules contenant un carbone
EXO 8 ( glucides)
asymétrique sont appelées des stéréoisomères. Les stéréoisomères sont des
La molécule d'amylopectine contient une ramification à chaque 25 résidus de
isomères qui ont la même formule moléculaire, mais dont les atomes sont arrangés
glucose. Cela signifie qu'il y a 40 unités de glucose entre chaque ramification (25 +
différemment dans l'espace. Parmi les stéréoisomères, il existe une catégorie
1 = 26, la première unité de glucose étant la liaison avec la ramification).
spécifique appelée chirale, où les deux formes stéréoisomères ne peuvent pas être
Pour déterminer le nombre d'extrémités réductrices, nous devons comprendre que
superposées. Les molécules chirales peuvent exister sous deux formes
chaque unité de glucose à un groupe aldéhyde réducteur, à l'exception de l'unité de
énantiomériques, qui sont des images miroir l'une de l'autre. Enfin, le pouvoir
glucose à l'extrémité non réduite de la molécule.
rotatoire est une propriété des molécules chirales, qui se réfère à leur capacité à
Dans une molécule d'amylopectine, la première unité de glucose (à l'extrémité
dévier la direction de la lumière polarisée lorsqu'elle passe à travers eux. Le
réduite) à un groupe aldéhyde réducteur, tandis que la dernière unité de glucose (à
pouvoir rotatoire peut être soit dextrogyre (rotation vers la droite), soit lévogyre
l'extrémité non réduite) n'en a pas.
(rotation vers la gauche), en fonction de la configuration spatiale de la molécule
Donc, le nombre d'extrémités réductrices dans une molécule d'amylopectine est
chirale.
égal au nombre total de ramifications plus un (pour tenir compte de l'extrémité
réduite) :
❖ L’utilisation de la représentation de Haworth peut conduire à une
Nombre d'extrémités réductrices = (nombre total de résidus de glucose)/(nombre
impression erronée quant à la structure réelle des cycles pyraniques de résidus de glucose entre les ramifications) + 1
et furaniques . Discutez brièvement ce point Dans notre cas, le nombre total de résidus de glucose est de 1000 et le nombre de
L'utilisation de la représentation de Haworth pour les cycles pyraniques et résidus de glucose entre les ramifications est de 25. Donc :
furaniques peut en effet conduire à une impression erronée quant à leur Nombre d'extrémités réductrices = 1000/25 + 1 = 40 + 1 = 41
structure réelle. La représentation de Haworth est une méthode Par conséquent, la molécule d'amylopectine contient 41 extrémités
couramment utilisée pour représenter les structures des glucides et autres réductrices.[DONE] O.B

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