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2009 Lyon Walchshofer ReactionChimiqueExos PDF
2009 Lyon Walchshofer ReactionChimiqueExos PDF
b) CH 3 O H f) H
CH 3
j) H 3 C C CH 3
c) CH 3CHCH 3 g) I
d) k) H 3C C O
C N h) Et3 N
Puis classer les en tant que nucléophile ou électrophile.
CH 3 CH 3
H3C C CH 3 + NaI H 3C C CH 3 + CH 3SO 3Na
OSO 2 CH 3 I Chemin réactionnel
Ecrire un mécanisme précis (déplacement des électrons par des flèches courbes,
intermédiaire réactionnel éventuel) de cette réaction en indiquant les charges partielles
éventuelles. Indiquer le caractère électrophile ou nucléophile de chacun des réactifs et des
intermédiaires réactionnels éventuels.
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5.4 Exercice 5.4
La combustion de 5,89 mg d’un hydrocarbure P conduit à 18,51 mg de dioxyde de carbone
(CO2) et 7,57 mg d’eau. Quelle est la formule brute de P sachant que, par spectrométrie de
masse, on détermine que la masse molaire MM = 56 g/mol ?
Donner la formule développée de tous les composés correspondant à cette formule brute et
déterminer la (les) relation(s) d’isomérie qui existe(nt) entre eux.
Note : ci-dessous, l’équation réactionnelle de la réaction de combustion d’un hydrocarbure de
formule brute CaHb :
O2
C aH b a CO 2 + b/2 H 2 O
a) Et OCH 3 Et OH
C C + CH 3O
O O
OH
O
X H2
b) C C + X
H 2C N(CH 3 )2
Me2 N C CH 3
O H2
C
H 2C CH 3
H 3C CH 3 H3C CH 3
H3C CH 3 H 3C CH 3
c) H H C C H
C C H C C H C C H
H H H OH
H H H O
O H H
H H
N.B. : Les électrons π d’un alcène possèdent un caractère nucléophile et peuvent réagir avec
une entité électrophile.
2
5.6 Exercice 5.6
NaI
b) CH 3CH 2Cl CH 3 CH 2 I + NaCl
H 3C CH 3 CH 3
H 2O / H
c) C C H3C CH C CH 3 + H
H 3C CH 3 CH 3 OH
CH 3 CH 2Br
hν
d) + Br 2 + HBr
OCH 3 CH 3 OCH 3
e) + H 3C C H 3C + H
CH 3 C
H 3C
CH 3
CH 3 H3C CH 3
NaOH conc.
f) H 3C CH C CH 3 C C + H 2O + NaCl
∆ H3C CH 3
CH 3 Cl
3
Correction des exercices
complémentaires
c) CH3 CH2 CH3 C ne possède ni orbitale vacante ni doublet libre. Il n’est pas lié à un
atome plus électropositif ou plus électronégatif donc ce n’est ni un centre électrophile ni un
centre nucléophile.
H B n’est pas un centre nucléophile car il n’a pas de doublet non lié qui
d) soit disponible, sa charge négative est due à une liaison dative avec un
H B H
ion hydrure (H-).
H L’ion borohydrure (BH4-) est un donneur de H-, nucléophile.
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5.2 Exercice 5.2
Un nucléophile est une entité négative, ou neutre pouvant disposer d’au moins un doublet
d’électrons.
Un électrophile est une entité positive ou neutre pouvant disposer d’une orbitale vacante ou
susceptible de l’être.
Nucléophiles : a) NH 2 b) CH 3 O H c) CH 3 CH CH 3
d) C N e) CH 3 O g) I h) Et3N
N
i)
CH 3
Electrophiles : f) H j) H 3 C C CH 3 k) H 3 C C O
E.T. 2
Intermédiaire
réactionnel
(IR)
Réactifs
Produits
Chemin réactionnel
Na I Na
CH 3 I CH 3 I CH 3
C ET 1 C CH 3SO 3 ET 2 CH 3 C CH 3
H 3C OSO 2CH 3
+
δ δ- H 3C
H3C CH 3 I
GP CH 3SO 3Na
IR
Produit de départ : La polarisation de la liaison C-O fait apparaître une charge partielle
positive sur le carbone central ce qui lui confère un caractère électrophile.
Intermédiaire réactionnel : c’est un carbocation qui possède une orbitale vacante, c’est donc
un centre électrophile.
L’ion iodure (I-) : il est chargé négativement, c’est un centre nucléophile.
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5.4 Exercice 5.4
Détermination de la formule brute de P
MM = 56 g/mol
La combustion de m=5,89 mg de P (de formule brute générale CaHb) conduit à :
• 18,51 mg de CO2 (MM = 44 g/mol)
• 7,57 mg de H2O (MM = 18 g/mol)
b
n(H2O) = × n(CaHb)
2
7,57 b 5,89
= ×
18 2 56
b = nombre d’hydrogènes = 8
P : C4H8
1: CH 2 CH CH 2 CH 3
but-1-ène H3C CH 3
(Z)
H H
2: CH 3 CH CH CH 3 2 isomères de
configuration
but-2-ène H 3C H
(E)
H CH 3
CH 3
3: H2C 4: 5: CH 3
CH 3
2-méthylpropène cyclobutane méthylcyclopropane
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5.5 Exercice 5.5
Et OCH 3
Et OCH 3 Et OH
a) C C C + CH 3 O
O O OH
O
O H
X O O
H 3C H 3C CH 3 H 3C CH 3
H 3C CH 3 CH 3
c) H C C H C C H C C H
C C H H
H H - H
H H H O H OH
H H
O
H H
b) Substitution nucléophile
I Na
SN 2
CH 3 CH 2 Cl CH 3 CH 2 I + NaCl
δ+ δ −
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c) La 1ère étape est une réaction d’Addition électrophile de H+ sur l’alcène.
H 3C CH 3 H 3C H 3C CH 3 CH 3 CH 3
CH 3
H H 3C H 3C C C CH 3
C C H 3C C C C C CH 3
H 3C CH 3 Addition CH 3 H O H H OH
H
riche en e - H H
O
H H
d) Substitution radicalaire
H
CH 2 CH 2Br
hν
+ Br-Br + HBr
e) Substitution électrophile
OCH 3
CH 3 OCH 3
+ H 3C C H3C + H
C
CH 3 C
OCH 3 H3C
centre CH 3
électrophile
HC
centre
nucléophile
f) Elimination