I.

INTRODUCTION :
Dès l'antiquité, les médecins grecs préparaient des décoctions à base de
l'écorce de saule (salix en latin) pour soulager les douleurs et les fièvres. En
effet, cette écorce contient la substance active appelée acide salicylique .
Le problème de l'acide salicylique est que son acidité irrite le tube digestif. Il
faut attendre 1897 pour que Félix Hoffmann, jeune chimiste allemand travaillant
pour la firme Bayer trouve un moyen de faire de l’acide acétylsalicylique (qui,
lui, est bien supporté par l’organisme). Le médicament commercialisé prend
alors le nom d’Aspirine.
L'aspirine est le médicament le plus consommé au monde. Il a des propriétés
analgésiques (diminution de la douleur et de la fièvre) et c'est un anticoagulant.
Le principe actif qu'il contient est l'acide acétylsalicylique .
II.Principe :
1.Le mécanisme de la réaction d’acétylation par l’anhydride acétique de
l’hydroxyle phénolique de l’acide salicylique (ortho-hydroxy-benzoïque).
2. Elle correspond donc au remplacement de l’hydrogène d’un groupe OH par
le radical acétyle.
Couramment appelé acide acétylsalicylique et qui est commercialisé sous le
nom d’aspirine .
La formation de l'acide acétylsalicylique (ou aspirine) se fait,
selon le schéma réactionnel suivant :
 La réaction a lieu sans solvant et l’aspirine brute est séparée du
catalyseur et de l’acide acétique formé par lavage avec de l’eau (où
l’aspirine est peu soluble) et recristallisée dans un mélange éthanol /
eau.
III.Matériel et réactifs :
a)Matériel :
 Un ballon de 250 ml
 Une cuvette
 Un bec bunsen
 Un agitateur en verre
 Une pissette d’eau distiliee
 Un thermometre
 Une pipette
 Cristallisoir
 Glace
 Filtration simple + buchner
 Becher 50 ml

b)Réactifs :
 Acide sulfurique concentre
 Alcool absolu
 Acide salicyique
 Anhydride acetique ( M = 102 g.mol-1 ,d = 1,08 ).
L’anhydride acetique est dans une burette placee
sous la hotte ( enlever le bouchon a la partie
superieure de la burette avant de se servir ) .

IV. DONNEES PHYSICO-CHIMIQUES – RISQUES

ETSECURITE :
 Acide orthohydroxybenzoïque (acide salicylique):

C6H4(OH) (CO2H)= (PM)

Le nom d’acide salicylique vient de l’écorce de saule (salix) qui
contient un glucoside (saloside) générateur d’alcool ortho-hydroxy-
benzylique (saligénine). L’acide salicylique se présente en fins
cristaux incolores, de température de fusion égale à 157°C, très peu
 soluble dans l’eau (2g/l) mais très soluble dans l’alcool (25% à
froid). Il est obtenu industriellement par la synthèse de KOLBE .
L’ion salicylique présente une réaction colorée extrêmement
sensible : en présence d’ions ferriques, il donne lieu à la formation
d’un complexe coloré en violet (réaction sensible à une
concentration de 1/100000). Il a des propriétés antiseptiques et
kératolytiques. Son administration orale est interdite en raison de
son pouvoir irritant .

 Anhydride éthanoïque:

d=1,082
M=1,082 g.mol-1
Liquide incolore d’odeur, piquante, Soluble dans l’eau et l’éthanol,
Hydrolyse en présence d’humidité (bien refermer le flacon).
Vapeurs irritantes pour les muqueuses oculaires et
respiratoires. En cas d’inhalation, faire respirer de l’air frais.
En cas de contact avec les yeux, laver abondamment à l’eau.
En cas d’ingestion faire boire beaucoup d’eau. Produit
inflammable. En cas d’incendie, extinction à la poudre
(n’utiliser ni eau, ni mousse carbonique).
 Aspirine : acide acétylsalicylique :
C6H4 (CO2H) (OCOCH3)= (PM)
Il se présente en paillettes ou fines aiguilles incolores, brillantes, de
saveur acide, très peu soluble dans l’eau (1/200), PF 135 °c, qui
s’hydrolyse peu à peu en solution aqueuse, en acide salicylique ou
acétique.
L’aspirine est u médicament du groupe des Anti-inflammatoires non
stéroïdiens (A.I.N.S). C’est un analgésique, antirhumatismal,
antipyrétique, anticoagulant (par son action secondaire anti-aggrégante
plaquettaire).
V.MODE OPÉRATOIRE :