acides

aminés
Introduction et propriétés
physico-chimiques
P l a n s du c o u r s
01 02
Introduction Propriétés physico-chimiques
Définition et structure, classification Propriétés physique, propriétés
des acides aminés chimiques classées en fonction de la
structure générale des acides aminés

03
Conclusion
L’interet de l’études structurales des
acides aminés
0
1
Introduction
Introduction
- Les AA, éléments constitutifs de Structure générale
bases des protéines.
- Sur 300 acides aminés
répertoriés
jusqu’à présent, seul 20 d’entre
eux intègrent la structure des
protéines.
- Il est à noté que l’organisme est
incapable de les synthétisés en
totalité ( 8 acides aminés doivent
être exclusivement apporté par
l’alimentation )
Nomenclature des acides aminés
 Classification des acides aminés

La structure de la
La polarité de la chaine Leur caractère acido-
01 chaine latérale R. 2 latérale R.
03 basique.

L’essentialité des Leur devenir

05 acides aminés.
04 catabolique.
Selon la chaine
latérale
Les acides aminé aliphatique
Les acides aminés
linéaire
Selon la chaine
latérale
Les acides aminé aliphatique
Les acides aminés
ramifiés
Selon la chaine
latérale
Les acides aminé aliphatique
Les acides aminés
hydroxylés
Selon la chaine
latérale
Les acides aminé aliphatique
Les acides aminés
soufrés
Selon la chaine
latérale
Les acides aminé aliphatique
Les acides aminés
dibasiques
Selon la chaine
latérale
Les acides aminé aliphatique
Les acides aminés
diacides
Selon la chaine
latérale
Les acides aminé aliphatique
Les amides
Selon la chaine
latérale
Les acides aminés cycliques

Les acides aminés

aromatique
Selon la chaine
latérale
Les acides aminés cycliques

Les acides aminés

hétérocyclique
Selon la polarité de la
chaine latérale
POLIARE NON POLAIRE
APOLAIRE
IONISABLE IONISABLE
- chargés positivement
Glycine, alanine,
: Lysine, argn
in
ie,
valine, leucine,
Sérine, thréonine,
histidine.
isoleucine, asparagine,
- chargés
méthionine, glutamine, tyrosine,
négativement : acide
phénylalanine, cystéine.
glutamique, acide
tryptophane, te
aspartique.
proline .
Selon le caractè r e
acido- basique

On note :
Les AA basique : Alanine , lysine , hd
sitn
ie Les
AA acides : ac glutamique et l’aspartate Et
puis tout ce qui reste est neutre
 Selon le devenir
métabolique
Les Les cétogènes
glucoformateurs
Alanine, arginine, asparagn
ie la leucine.

Glutamate, aspartate, cystén

ie Les AA
Glutamine, glycine, histidine mixtes
méthionine, proline, serine, thréonine, valine.
AA aromatique, isoleucine
Lysine
 Selon l’essentialité de
l’acide aminés
Les AA essentiels Les AA non essentiel

Leucine, isoleucine, méthionine

Thréonine, lysine, valine Les AA semi-

essentiels
Tryptophane, phenylalanine
L’histidine et arginine sont des AA
essentiels chez l’enfant
(croissance)

l’arginine est essentiel chez le

nourrisson
 02
Propriétés
physicochimiques
 01
LA STÉRÉOCHIMIE

2 PROPRIÉTÉS OPTIQUE Déviation du plan de la lumière

polarisé

propriétés physiques 03 PROPRIÉTÉS l'Absorption dans l'UV

SPECTRALE

04 Solubilité et point de
soluble dans les solvant polaire,
insoluble dans les solvant apolaire.
fusion point de fusion élevé

05 due à la présence simultané, d une

IONISATION DES AA fonction amine et carboxyle
 Parenthèse
La déviation de la lumière polarisé par
les AA est une propriété exploité dans
un dosage quantitatif utilisant la loi
de Biot :
Les lettres D et L rappellent le sens de la déviation du p
an
l
de la lumière polarisée par les solutions de
glycéraldéhyde : D pour dextrogyre (sens des aiguilles
d’une montre), L pour lévogyre (sens inverse des
aiguilles d’une montre).
Parenthèse
Propriétés chimique
1- Propriétés liés à
la fonction carboxyle

2- Propriété liés à
la fonction amine

3 -propriétés m
xeit

4 - Propriétés liés à la
chaine latérale
Propriétés chimiques
Propriété lié à la
01 fonction acide
Estérification
L'estérification est une réaction de chimie organique au cours de laquelle un ep
u
org
fonctionnel ester R1-COO-R2 est obtenu par condensation d'un groupe acide
carboxylique R1-COOH et d'un groupe alcool R2-OH ainsi que formation d'eau H2O.
Intérêt
biologique :
La Protection temporaire de
la fonction –COOH lors
de la synthèse protéique.
Dérivation des AA aminés
pour les séparer parGPC
 Propriétés chimiques
Propriété lié à la
01 fonction acide
Amidification

C’est une synthèse d’amide, qui est une réaction entre un acide et un ammoniac, ou bien un N
H2 terminale
d’un autre acide aminé, cela conduit à une synthèse peptidique.

Intérêt biologique :
La synthèse protéique.
La formation de l asparagine et la
glutamine
 Propriétés chimiques
Propriété lié à la
01 fonction acide
La décarboxylation Intérêt biologique :
- Voie de catabolisme des AA
La décarboxylation est l’élimination du groupement acide - Formation des produit
sous forme de dioxyde de carbone, le plus souvent par biologiquement actif :
voie enzymatique( in vivo), abosau
n
it à la formation d’un Sérine donne de l’éthanol amn ie
amine primaire.
précurseur de la choline
Histidine donne l’histamine vasoactif et
médiateur de l’allergie
L’acide glutamique donne le GABA, le
neurotransmetteur n ihb
itieur
principale
Propriétés chimiques
Propriété lié à la
02 fonction amine
Formation d’imine
Intérêt
Les imines sont formées par condensation d'un composé carbonylé Détection des
(aldéhyde ou cétone) et une amine primaire (ou l'ammoniac NH3). Il aminoacides utilise
se forme une molécule d'eau lors de cet réaction, et un intermédiaire cette réaction :
de faible stabilité appelé base de shiff. l'aldéhyde utilisé est el
1, 2-dialdéhyde
benzénique et le
produit de la réaction
est très fluorescent.
Propriétés chimiques
Propriété lié à la
02 fonction amine
L’Acylation
Intérêt
Substitution, dans une molécule, d'un atome d'hydrogène par un Protection temporaire de la
radical acyle R―CO―. (C'est une des réactions les pu ls fonction amine lors de la
importantes de la synthèse organique.), Dans le cas des AA, la synthèse peptidique.
réaction se fait entre l’hydrogène de l’azote et un acyle pour
donner des dérivés N-Acylé
 Propriétés chimiques
Propriété lié à la
02 fonction amine
-Le dérivé N-2,4-dinitrophénylé est un
Arylation composé jaune ; Absob re en UV
(360nm) ;
Substitution dans une molécule d'un radical aryle à un atome Facilement identifiable par
d'hydrogène. chromatographie.
Le FDNB réagit facilement avec les fonctions aminées pour former -Dosage des AA : dosage
un dérivé N-2,4- dinitrophénylé. fluorométrique direct ousèrpa
séparation chromatographique.
- Identification de l’AA N
terminal (celui qui a son
groupement NH2 libre) eu nd
’
protéine, lors de son séquençage.
 Propriétés chimiques
Propriété lié à la
02 fonction amine
Dansylation

Le chlorure de dansyle (1-diméthyl-amino-naphtalène-5- sulfonyle) réagit facilement avec les

fonctions amines donnant des dérivés dansylés, très fluorescents, détectables par chromatographie
sur couche mince (un DNS-aminoacide):

Intérêt :
Séquençage des protéines
HPLC couplé à un ulfom
ri èrte pour
dosage des AA
 Propriétés chimiques
Propriété lié à la
02 fonction amine
Carbamylation

La carbamylation correspond à la fixationebléiv

sreiet
cumulative d'acide isocyanique (de formule
HN=C=O) sur les groupements aminés des protéines
Intérêt :
-Moyen de dérivatisation des A A
afin de les quantifier par C
.H
L
P
- Le phénylisothiocyanate P (TC) :
est spécifiquement utilisé pour
déterminer l'enchaînement des
acides aminés dans les chaînes
peptidiques (le séquençage).
 Propriétés chimiques
Propriété lié à la
02 fonction amine
Désamination

Réaction au cours de laquelle, l’acide aminé perd son groupement NH2 sous ofrme de NH3 :
On distingue :
La désamination oxydative, catalysée par une déshydrogénase, transforme un acide aminé en
acide α
cétonique correspondant :
 Propriétés chimiques
Propriété lié à la
02 fonction amine
Désamination

La désamination non oxydative, catalysée par une déshydratase à coenzyme phosphate de

pyridoxal, elle ne concerne que 3 acides aminés : la sérine, la cystéine et la thréonine.
Chimique : sous l’action de l’acide nitreux, il ynoiam
td’un
raof
dérivé diazoïque instable qui se décompose avec
libération d’azote et formation d’un acide alcool. Réaction impliqué dans le
catabolisme des AA in vv
io
Propriétés chimiques
Propriétés due à la p r és en c e
03 simultanée de la fonction carboxyle et
amine
Action de la
ninhydrine

C’est une
réaction qui
se déroule en
deux étapes:
1La ninhydrine (hydrate de dicétohydrindène) est un oxydant puissant qui par
désamination oxydative conduit à l’aldéhyde correspondant avec libération
d’ammoniac et de gaz carbonique et formation de ninhydrine réduite.
2L’ammoniac réagit avec l’hydrindantine et une autre molécule denen
h
iy
d
n
ri pour
donner un composé bleu violacé «pourpre de Ruhemann».
-Réaction colorimétrique av ce
lecture à 570nm;
-Dosage et identification u nd
'
acide aminé « exp : CCM »
-Automatisable: automate
analyseurs d’acides amniés.
 Propriétés chimiques
Propriété lié à la
04 chaine latérale
Alcool

Phosphorylation des AA : Tyr, Ser, Thr pour former u

n ester phosphate.

Condensation d’un acide aminé à chaîne latérale hydroxyle avec un ose

 Propriétés chimiques
Propriété lié à la
04 chaine latérale
Le soufre

Cystéine

Le groupement SH thiol est un nucléophile pte à réagir comme groupement amine : alkylation,
acylation et sulfonation.
Son oxydation permet la formation de ponts disulfure que l’on trouve dans les proén ties
(ponts intra ou inter chaines polypeptidiques); ceci contribue à la aintien de la structure
tridimensionnelle des protéine .
Apte de fixé les métaux lourds, propriété exploité dans dans la caractérisation de la fonction
thiol.
 Propriétés chimiques
Propriété lié à la
04 chaine latérale
Le soufre

Méthionine

-In vivo, l’alkylation enzymatique du soufre par un nucléosideto d

u
p
ir: le S-
adénosylméthionine qui est un coenzyme d’activation et de transfert du
groupement méthyle.
-In vitro, le bromure de cyanogène (BrCn) réagit avec le soufre d’une méthionine et
coupe la chaine polypeptique à cet endroit.
 03
Conclusions
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Do you h ave any
questions?

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