EXERCICES SUR LE CHAPITRE 1.2.

1 : LES OSES Exercice 3 : passage de Fischer à Haworth

Exercice 1 À partir de la formule linéaire du D-sorbose donnée ci-dessous et de celle du D-altrose
donnée plus haut :
1.1. Donner la formule brute générale d’un ose.
1.2. Les oses sont classés en 2 catégories : les citer. Écrire les formules cycliques (représentations de Haworth) suivantes :
• !-D-sorbopyranose
Donner la fonction caractéristique de ces 2 catégories. • !-D-sorbofuranose
1.3. Donner le nom et la formule de la molécule la plus simple de chacune des catégories pré-citées. • "-D-altropyranose
• "-D-altrofuranose
Indiquer le nombre de stéréo-isomères de chacune de ces molécules. Justifier votre réponse.
Exercice 2 : stéréo-isomères Exercice 4 : le mannose
2.1. Définir les termes : énantiomères, diastéréo-isomères, épimères. 4.1. La formule de l’"-D-mannopyrannose est donnée ci-contre :
CH2OH
2.2. Écrire, en représentation de Fischer : Donner la formule linéaire du D-mannose. Expliquer votre raisonnement.
• l’épimère en C2 du D-galactose Le D-mannose et le D-glucose sont épimères. O
• l’épimère en C3 du D-galactose
Indiquer le numéro de carbone concerné. OH OH
Nommer ces deux oses. Sont-ils épimères l’un de l’autre ? Justifier.
Donner la signification de la lettre D.
S’ils ne sont pas épimères l’un de l’autre, indiquer comment on les qualifie. OH OH
4.2. Donner les formules linéaire et cyclique du galactose naturel.
Donner le nom de la formule cyclique en indiquant le type de cycle obtenu.
Exercice 5 : phénomène de mutarotation
Une solution de D-glucose présente après un certain temps de mise en solution un pouvoir rotatoire spécifique
de + 52,7°. Calculer les pourcentages des formes ! et " connaissant :
A 20 °C : ["] -D-glucose = + 113,4 °
"

2.3. On considère les oses suivants : ["] -D-glucose = + 18,7 °

!

CH2OH CH2OH O CH2OH CH2OH CH2OH Exercice 6 : le fructose

O OH O O OH Le fructose est le sucre des fruits ; c’est un hexose.
HO
OH OH OH OH 5.1. Donner la formule linéaire développée du fructose (représentation de Fischer).
OH
5.2. Calculer le nombre de stéréo-isomères du fructose.
OH OH OH OH 5.3. La forme naturelle du fructose est le !-D-fructofurannose.
OH
OH OH Écrire la formule semi-développée rendant compte de cette nomenclature.
I II III IV
Exercice 7 : l’acide tartrique
Cocher la (ou les) proposition(s) justes. Justifier les propositions fausses.
! I et II sont des isomères L’acide tartrique dérive d’un tétrose. Sa formule semi-développée est la suivante :
! III et IV sont des épimères HOOC-CHOH-CHOH-COOH
! I et III sont des épimères
! I et III sont des anomères 7.1. Indiquer la modification subie par le tétrose pour obtenir l’acide tartrique.
! I et IV sont des énantiomères 7.2. Préciser si l’acide tartrique est actif optiquement.

C. LARCHER 1.2.1- Exercices oses C. LARCHER 1.2.1- Exercices oses