Académique Documents
Professionnel Documents
Culture Documents
2009 Lyon Walchshofer Alcenes Exos PDF
2009 Lyon Walchshofer Alcenes Exos PDF
Chapitre 8 : Alcènes
8.1 Exercice 8.1
Indiquer la (ou les) molécules de configuration Z :
H 3C H CH 3 Br COOH
N
OH
H 3C CH 2 C C 6H 5 H3C Cl
A B C
N
Cl CONH 2 H CH 3
H C H 3C CH 2 CH 3
D N E
H 2N COMe HOOC
..
N
C D CONH 2 Me E H
N
H 5C 6 COCH 3 H3C Cl C
A B C
N
H 5C 2
.. Cl
N OH
H 3C CH 3 N
D ..
H 5C 6
E
CORRECTION Exo 8.3 (page 5)
1
8.4 Exercice 8.4
Comment peut-on préparer le 2-bromopentane A à partir de :
a) pent-1-yne
b) 1-bromopentane
H 3C
H 2O 2
C CH 2 + THF BF3 B C
H 3C NaOH
OH
4. 5. C 2H 5 CH CH C 2H 5
OH O
A 1) NaOH ?
2) H + / H 2O
1) NaOH ?
B
+
2) H / H 2 O
Donner les formules de A, B et de leur produit de réaction avec NaOH suivie d’une hydrolyse
acide. Indiquer la stéréochimie de tous les produits formés.
3
8.12 Exercice 8.12
Le but-1-ène est soumis à l'action de HBr. Donnez la structure et le nom du (des) produits
majoritairement obtenu(s).
4
Correction des exercices
complémentaires
Chapitre 8: Alcènes
Exercice 8.2
configuration Z : A
configuration E : B, C, D, E
Formation de A : H 3 C CH CH 2 CH 2 CH 3
H 2 , Pd Lindlar HBr
a). HC C CH 2 CH 2 CH 3 H 2C CH CH 2 CH 2 CH 3 A
5
8.5 Exercice 8.5
CH 3 CH 3 CH 3
H 2 SO 4
H 2C C CH 2 CH 3 H3C C CH 2 CH 3 H 3C C CH 2 CH 3
H 2O
OH
2-méthylbutan-2-ol
optiquement inactif
CH 3 H H réarrangement H CH 3
H 2 SO 4 du C +
H 2 C CH C H C C CH 3 H 3 C CH C
H 2O H 3C
CH 2 CH 2CH 3 C 3H 7 C 3H7
+
C II aire C + IIIaire
OH
+ CH 3
C CH 3 H 5C 2 C 3H 7
H 5C 2 C
C 3H7
OH
R S
actif actif
3-méthylhexan-3-ol
mélange racémique optiquement inactif
CH 3 CH 3 CH 3
H 2SO 4
H 2C C H 3C C CH 3 H 3C C CH 3
CH 3 H2O
OH
A : 2-méthylpropan-2-ol
ou tert-butanol
CH 3 CH 3 CH 3
BH 3 H2O2
H 2C C H 2B CH 2 CH CH 3 HO CH 2 CH CH 3
CH 3 NaOH
B C : 2-méthylpropan-1-ol
ou iso-butanol
6
8.7 Exercice 8.7
H 5C 2 H 5C 2 H HO H H5C 2 H
C 2H 5
H 2SO 4 H 2O S H 3C
C C C C C C C H
C C
H 2O C 2H 5 H 5C 2 C 2H 5 + R 2 5
H 3C H H 3C H 3C H HO H
Z H
H 5C 2 C 2H 5 H BH 2 H 5C 2 C2H 5
BH 3 H 3C H
C C H 5C 2 C C C 2 H 5 + C C
H3C H H3C H H BH 2
Z H2O 2
H OH H 5C 2 C 2H 5
RR H 3C H
C C + C C
H 5C 2 C 2H 5
S S
H 3C H H OH
Br
Et H Br H
Br2 Et H Br Et
C C Et H
C C + C C Et C C
H Et CCl4 H Et Et
Br H Br
E H
composé méso
Br
Br Et
Br H
Et C C
S S
Et Et Et Br H Br
Et Br2 Et Et
C C C C + C C
CCl4 H H H Et Br
H H H
Br H
Z C C
Br R R Et
Br
H
mélange racémique
7
8.9 Exercice 8.9
1) KMnO4 OH OH
H3C CH2 CH CH CH2 CH3 dilué à froid H3C CH2 CH CH CH2 CH3
2) Hydrolyse
Hexane-3,4-diol
K
O O
Mn
H H H H
H H O O (S) Et
KMnO4 H H H2O Et
C C C C + C C C C
Et O Et (R)
Et Et O Et Et HO OH
Z Mn composé méso
O O
K
I. 3
II. 1
III. 5
Et H O Et OH
MCPBA Et R R H Et H 1) NaOH H
C C C C + C C C C H
H Et H Et H S S Et 2) H 2 O, H HO
R S
Et
O
E
? : hexane-3,4-diol
A+B(racémique) méso
Br
Et H Br H
Et H Et H Br
Br2 S Et
C C C C + C C C C
CCl4 Et R
H Et H Et H Et
E Br H Br
Br
composé méso
8
8.12 Exercice 8.12
Br
H
CH 2CH 3
H3C
(S)
Br
Obtention d'un mélange racémique de (R)-2-bromobutane et de (S)-2-bromobutane.
C : 3-méthylbut-1-ène